Phénoxyméthylpénicilline

Pénicilline V
Image illustrative de l’article Phénoxyméthylpénicilline
Identification
No CAS 87-08-1
No ECHA 100.001.566
No CE 201-722-0
SMILES
N12[C@@H]([C@@H](NC(COc3ccccc3)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
Apparence poudre blanche cristalline[1]
Propriétés chimiques
Formule C16H18N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[3] 350,39 ± 0,021 g/mol
C 54,85 %, H 5,18 %, N 7,99 %, O 22,83 %, S 9,15 %,
pKa 2,79 [2]
Propriétés physiques
T° fusion 120 à 128 °C (décomposition)
Solubilité dans l'eau à pH 1,8 (acidifiée avec HCl) : 24 mg/100 ml;

Sol. dans les solvants organiques polaires;
Pratiquement insol. dans les huiles végétales[1]

Écotoxicologie
LogP 2,09 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La phénoxyméthylpénicilline, couramment appelée pénicilline V et commercialisée sous le nom Oracilline, est une molécule antibiotique de la classe des pénicillines.

Mode d'action

La pénicilline V inhibe les protéines de liaison aux pénicillines (en) (PLP), enzymes permettant la biosynthèse du peptidoglycane bactérien.

Divers

La phénoxyméthylpénicilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phénoxyméthylpénicilline

Notes et références

  1. ↑ a et b « Penicillin V » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 13 mai 2010
  2. ↑ a et b (en) « Phénoxyméthylpénicilline », sur ChemIDplus, consulté le 13 mai 2010
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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