Pentane-1,5-diol

Pentane-1,5-diol
Identification
Nom UICPA	1,5-pentanediol
No CAS	111-29-5
No ECHA	100.003.505
No CE	203-854-4
SMILES	C(CCO)CCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2
Apparence	liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	104,147 6 ± 0,005 4 g/mol C 57,66 %, H 11,61 %, O 30,72 %,
Diamètre moléculaire	0,612 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion	−15,6 °C[3]
T° ébullition	242 °C[3]
Solubilité	totalement soluble dans l'eau[3]
Paramètre de solubilité δ	23,5 MPa1/2 (25 °C)[4]; 27,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique	0,99 g·cm-3[3]
T° d'auto-inflammation	330 °C[3]
Point d’éclair	135 °C (coupelle ouverte)[3]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3 Vol.-% ; 13,1 Vol.-% [3]
Pression de vapeur saturante	0,01 mbar (20 °C)
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-2.425)+(6.1055E-1)\times T+(-4.3769E-4)\times T^{2}+(1.6872E-7)\times T^{3}+(-2.6880E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 144,962 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 144 903 1 391 378 104,85 174 388 1 674 418 144,85 187 812 1 803 458 184,85 200 422 1 924 498 224,85 212 265 2 038 538 264,85 223 385 2 145 578 304,85 233 827 2 245 618 344,85 243 633 2 339 658 384,85 252 841 2 428 698 424,85 261 490 2 511 738 464,85 269 619 2 589 778 504,85 277 260 2 662 818 544,85 284 449 2 731 858 584,85 291 216 2 796 899 625,85 297 748 2 859 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 303 753 2 917 979 705,85 309 423 2 971 1 019 745,85 314 784 3 022 1 059 785,85 319 859 3 071 1 099 825,85 324 669 3 117 1 139 865,85 329 236 3 161 1 179 905,85 333 577 3 203 1 219 945,85 337 709 3 243 1 259 985,85 341 648 3 280 1 299 1 025,85 345 408 3 317 1 339 1 065,85 349 000 3 351 1 379 1 105,85 352 435 3 384 1 419 1 145,85 355 721 3 416 1 459 1 185,85 358 866 3 446 1 500 1 226,85 361 948 3 475
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4499 (20 °C, 589 nm)[6]
Précautions
NFPA 704
1 2 0
Écotoxicologie
DL50	6 300 mg·kg-1 (souris, oral)[7] 2 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[8]
LogP	0,270[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pentane-1,5-diol est un composé organique de la famille de diols, constitué d'une chaine de pentane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. Comme la plupart des autres diols, il se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux.

Synthèse

Le pentane-1,5-diol peut être obtenu par hydrogénation de l'acide glutarique ou de ses dérivés^[10].

Il peut aussi être préparé par hydrogénation du furfural par le dihydrogène et le chlorure de fer(II) catalysé par du platine^[6].

Utilisations

Le pentane-1,5-diol est utilisant comme plastifiant dans l'industrie des plastiques. Il forme également des polyesters utilisés comme agents émulsifiants et intermédiaires de résines^[11].

Contamination du jeu Bindeez

Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol par du butane-1,4-diol^[12] (qui ingéré, est métabolisé en acide gamma-hydroxybutyrique — le GHB) vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol^[13]).

Notes et références

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