Ofloxacine
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| Ofloxacine | |
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| Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique |
| No CAS | 82419-36-1 (racémique) 100986-85-4 (L) ou S(–) 100986-86-5 (D) ou R(+) |
| No ECHA | 100.205.209 |
| Code ATC | J01MA01 S01AE01 S02AA16 « QS01AX11 » |
| DrugBank | DB01165 |
| PubChem | 4583 |
| ChEBI | 7731 |
| SMILES | CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/f/h24H InChIKey : GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H20FN3O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 361,367 5 ± 0,017 6 g/mol C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 254 °C décomp[2]. |
| Solubilité | 28,3 g·l-1 à 25 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 1,55×10-13 mmHg à 25 °C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 266 mg·kg-1 (souris oral)[2] 208 mg·kg-1 (souris i.v.)[2] 7 070 mg·kg-1 (rat s.c.)[2] 805 mg·kg-1 (souris i.p.)[2] |
| LogP | -0,39 (eau/octanol)[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | NR |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 9 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antibiotique Fluoroquinolone |
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Topique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de synthèse appartenant à la famille des fluoroquinolones. Son énantiomère actif est la levofloxacine.
L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactéries Gram-négatives et souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est un antibiotique à large spectre, bactéricide.
La molécule, découverte en 1980 par des chercheurs japonais[3], est commercialisée sous le nom de marque Oflocet par les laboratoires Aventis (en Belgique : Tarivid - Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom de Floxin par Janssen-Ortho. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
Références et sources
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f g et h (en) « Ofloxacine », sur ChemIDplus
- ↑ (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ofloxacine
- (en) Notice Floxin USA
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