Méticilline

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Méticilline
Image illustrative de l’article Méticilline
Identification
No CAS 61-32-5
No ECHA 100.000.460
No CE 200-505-8
Code ATC J01CF03
SMILES
N12[C@@H]([C@@H](NC(c3c(cccc3OC)OC)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C17H20N2O6S  [Isomères]
Masse molaire[1] 380,416 ± 0,022 g/mol
C 53,67 %, H 5,3 %, N 7,36 %, O 25,23 %, S 8,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Découverte en 1959, la méticilline (ou méthicilline) est un antibiotique, du genre des β-lactamines et de la famille des pénicillines résistant à la pénicillinase.

La méticilline est une pénicilline M essentiellement utilisée contre le staphylocoque doré non résistant.

On lui préfère actuellement (depuis le ) une autre pénicilline M, la cloxacilline.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Lien externe

Fiche Biam

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