Méthylhydrazine

Monométhylhydrazine (MMH)
   
Structure de la monométhylhydrazine
Identification
Nom UICPA Méthylhydrazine
No CAS 60-34-4
No ECHA 100.000.429
No CE 200-471-4
PubChem 6061
SMILES
CNN
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/CH6N2/c1-3-2/h3H,2H2,1H3
InChIKey :
HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule CH6N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 46,071 7 ± 0,001 6 g/mol
C 26,07 %, H 13,13 %, N 60,8 %,
Propriétés physiques
fusion −52 °C[2]
ébullition 87 °C[2]
Solubilité très soluble
Masse volumique 880 kg·m-3[2]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H300, H311, H314, H330, H351, H411, P210, P260, P264, P273, P280 et P284
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H300 : Mortel en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H330 : Mortel par inhalation
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P284 : Porter un équipement de protection respiratoire.
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 1,7 ppm[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La méthylhydrazine, plus couramment appelée monométhylhydrazine (MMH acronyme de l'anglais MonoMethylHydrazine) dans l'industrie et en astronautique par opposition à la diméthylhydrazine asymétrique (UDMH de l'anglais Unsymmetrical DiMethylHydrazine), est un composé chimique de formule semi-développée (H3C)HN-NH2. C'est un liquide incolore, fumant à l'air, composé toxique et cancérogène, mais qui est stable aux températures ordinaires en l'absence d'air et peut être facilement stocké dans l'espace sans que soient nécessaires des systèmes de stockage et de maintenance massifs[2].

La MMH auto-inflammable avec l'acide nitrique, le peroxyde d'azote et d'autres oxydants[2]. La MMH est largement utilisée comme ergol réducteur pour la propulsion spatiale, particulièrement pour les applications requérant fiabilité et précision, telles que les manœuvres d'approche dans l'espace : elle est ainsi employée dans le système de manœuvre orbital (OMS) de la navette spatiale de la NASA ainsi que dans l'étage à propergol stockable (EPS) d'Ariane 5. L'Agence spatiale européenne cherche d'ailleurs des alternatives à cet ergol afin de s'affranchir de ce genre de composés dangereux[6].

La monométhylhydrazine est toxique pour le système nerveux et pour le foie, elle inactive la vitamine B6. La gyromitrine, toxine présente dans le champignon Gyromitra esculenta, est transformée dans l'organisme en monométhylhydrazine[7],[8],[9].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Encyclopédie soviétique de l'astronautique mondiale, p. 234.
  3. a et b SIGMA-ALDRICH
  4. « Methylhydrazine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  5. Entrée « Methylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 septembre 2011 (JavaScript nécessaire)
  6. International Conference on Green Propellant for Space Propulsion, Agence spatiale européenne
  7. « Helvella - an overview | ScienceDirect Topics », sur www.sciencedirect.com (consulté le )
  8. Annelis Meier-Bratschi, Brian M. Carden, Juerg Luethy et Werner K. Lutz, « Methylation of deoxyribonucleic acid in the rat by the mushroom poison gyromitrin », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 31, no 5,‎ , p. 1117–1120 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00119a048, lire en ligne, consulté le )
  9. Kerstin Bergman et Karl-Erik Hellenäs, « Methylation of rat and mouse DNA by the mushroom poison gyromitrin and its metabolite monomethylhydrazine », Cancer Letters, vol. 61, no 2,‎ , p. 165–170 (ISSN 0304-3835, DOI 10.1016/0304-3835(92)90175-U, lire en ligne, consulté le )

Bibliographie

  • Valentin Glouchko (dir.), Encyclopédie soviétique de l'astronautique mondiale, Moscou, Édition Mir, , 575 p.

Articles connexes

v · m
Liquide
Combustibles
Oxydants
Solide
Combustibles
Oxydants
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