Hespérétine

Hespérétine
Image illustrative de l’article Hespérétine
Identification
Nom UICPA (S)-2,3-dihydro-5,7-
dihydroxy-2-(3-hydroxy-
4-méthoxyphényl)-4H-1-
benzopyran-4-one
No CAS 520-33-2
No ECHA 100.007.538
No CE 208-290-2
DrugBank DB01094
PubChem 72281
SMILES
O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(OC)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
InChIKey :
AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLBH
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
Std. InChIKey :
AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Propriétés chimiques
Formule C16H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,278 8 ± 0,015 6 g/mol
C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 216 à 218 °C[2]
Solubilité faiblement soluble dans l'eau, le benzène, le chloroforme[2],
soluble dans l'éthanol[3] et les solutions alcalines diluées[2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hespérétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe des flavonoïdes. On la trouve dans la nature principalement sous la forme de son hétéroside, l'hespéridine.

Historique

L'hespérétine a été isolée pour la première fois en 1928, par hydrolyse de l'hespéridine.

Propriétés

L'hespérétine naturelle est chirale. Le pouvoir rotatoire spécifique de la (S)-(−)-hespérétine est de −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2].

Propriétés pharmacologiques

L'hespérétine est un puissant antioxydant qui empêche notamment le peroxydation des lipides et peut protéger les cellules nerveuses (neuroprotection)[4].

En outre, l'hespérétine et ses métabolites réduisent la teneur en lipides du sang car ils empêcheraient la biosynthèse de cholestérol[5].

Hétérosides

Son principal hétéroside est l'hespéridine, son 7-O-rutinoside, présent dans les fruits du genre Citrus, et utilisée pour ses propriétés pharmacologiques. L'hespérétine est un produit de la métabolisation de l'hespéridine.

L'hespérétine a aussi un 7-néohespéridoside, la néohespéridine, et l'hespérétine 7-rhamnoside, qui est présent dans Cordia obliqua[6].

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Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d et e (en) The Merck Index, Whitehouse Station, New Jersey, USA, Merck & Co., , 12e éd..
  3. ↑ Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals, 2. Juni 2008.
  4. ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
  5. ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, DOI 10.1016/S0009-8981(02)00344-3.
  6. ↑ Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia obliqua. J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry, Volume 17, Issue 2, 1978, Page 334
  • (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Hesperetin » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Hesperetin » (voir la liste des auteurs).
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