Ganciclovir

Ganciclovir
Image illustrative de l’article Ganciclovir
Identification
Nom UICPA 2-amino-9-{[3-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)propoxy]méthyl}-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
No CAS 82410-32-0
No ECHA 100.155.403
Code ATC J05AB06 J05AB14 S01AD09
DrugBank DB01004
PubChem 3454
SMILES
C1=NC2=C(N1COC(CO)CO)NC(=NC2=O)N
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)/f/h12H,10H2
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C9H13N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 255,230 6 ± 0,010 3 g/mol
C 42,35 %, H 5,13 %, N 27,44 %, O 25,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 250 °C
Solubilité 4,3 g·L-1 eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Symboles :
T : Toxique

Phrases R :
R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.
R60 : Peut altérer la fertilité.
R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.

Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 46, 60, 61,

Phrases S : 36/37/39, 45, 53,
Écotoxicologie
DL50 >2 000 mg·kg-1 souris oral
900 mg·kg-1 souris i.v.
1 000 mg·kg-1 souris i.p.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique, Antiviral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le ganciclovir est un médicament antiviral utilisé pour le traitement des infections à Cytomégalovirus.

Principe

Le ganciclovir est un analogue nucleosidique qui bloque la réplication de l'ADN viral. Il doit être phosphorylé 3 fois dont 1 fois par une enzyme virale pour être actif. Son principal effet indésirable est la survenue de neutropénies. Ce risque est augmenté en cas d'association avec des médicaments hématotoxiques (zidovudine, sulfamides...)[2].

Sa biodisponibilité est faible, la diffusion méningée médiocre et son élimination est urinaire. Il est essentiellement administré par voie parentérale. Le valganciclovir est une prodrogue du ganciclovir, donné par voie orale et se transformant en ce dernier une fois absorbé.

Découverte

Il a été découvert par le docteur Hoong-Wei Gan, breveté en 1980 autorisé pour une mise sur le marché en 1988[3],[4].

Indications

Le ganciclovir est indiqué dans le traitement général des infections à CMV, notamment des rétinites à CMV. Il est prescrit par voie générale ou par voie intra-vitréenne en traitement curatif ou en prophylaxie. Il est actif sur le CMV et d'autres virus du groupe des herpesviridae (essentiellement HSV)[2].

Effets secondaires

Ils sont hématologiques (notamment neutropénie), digestifs (diarrhée, douleurs abdominales).... Le risque de neutropénie est notamment augmenté en cas d'association avec la zidovudine ou les sulfamides.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Haute Autorité de Santé, « AVIS DE LA COMMISSION - ROVALCYTE - Chlorhydrate de valganciclovir », COMMISSION DE LA TRANSPARENCE,‎ (lire en ligne)
  3. ↑ (en-GB) « Hoong-Wei Gan », sur GOSH Hospital site (consulté le )
  4. ↑ Fischer J, Ganellin CR, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, (ISBN 9783527607495, lire en ligne), p. 504
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Médicament contre les virus herpétiques
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