Erlose

Erlose
Image illustrative de l’article Erlose
Identification
Nom UICPA (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)
-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy
-2,5-bis(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]
oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)
oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxyméthyl)
oxane-3,4,5-triol
Synonymes

4 G -α-D-glucopyranosyl sucrose;
glucosylsucrose;
sucrosylglucose;
α-maltosyl β-D-fructofuranoside

No CAS 13101-54-7
PubChem 193471
SMILES
O1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1CO)O)O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H]([C@H](O[C@@H]1CO)O[C@@]1(O[C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)CO)CO)O
PubChem, vue 3D
Apparence Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule C18H32O16  [Isomères]
Masse molaire[1] 504,437 1 ± 0,021 4 g/mol
C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,
Propriétés physiques
fusion 80,0 à 80,5 °C (forme hydratée I)
et 136,5 à 137,0 °C (forme hydratée II)
Solubilité 1 4001 500 g·l-1 à 25 °C.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'erlose (ou glucosylsucrose) est un triholoside (oligoside) composé d'une unité de fructose et de 2 unités de glucose[2].

On le trouve dans la gelée royale et les miels. L'erlose a le même pouvoir sucrant que le saccharose, cependant moins cariogène que ce dernier[3].

L'erlose solide peut se trouver sous deux formes cristallines hydratées différentes, appelées erlose I et II. Les deux cristaux, bien que similaires d'aspect (cristal transparent, sans odeur) ont des propriétés physiques différentes. Le point de fusion est de 80,0 à 80,5 °C pour la forme I et 136,5 à 137,0 °C pour la forme II[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) K Takeuchi, S Sakai, T Miyake (1985) Crystalline erlose. United States Patent 4758660.
  3. (en) T Yamada, S Kimura, K Igarashi (1980) Metabolism of glucosylsucrose and maltosylsucrose by Streptococcus mutans. Caries Res. 1980;14(5):139-47. PMID 6931633.

Voir aussi

Liens externes

  • (en) Crystalline erlose patent
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