Coriamyrtine

Identification
Coriamyrtine


N^o CAS	2571-86-0
SMILES	O1[C@@H]2[C@@]3([C@@]4([C@@]([C@@H]5C(=O)O[C@@H](C4)[C@@H]5C(=C)C)(O)[C@@H]12)C)OC3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H18O5/c1-6(2)8-7-4-13(3)14(5-18-14)10-11(20-10)15(13,17)9(8)12(16)19-7/h7-11,17H,1,4-5H2,2-3H3/t7-,8+,9+,10+,11-,13-,14+,15-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₈O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	278,300 4 ± 0,014 8 g/mol C 64,74 %, H 6,52 %, O 28,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	220 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	1 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 3,234 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 3 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La coriamyrtine est une lactone sesquiterpénique (en) très toxique contenue dans les plantes du genre Coriaria, et particulièrement en France Coriaria myrtifolia. Elle est présente dans toute la plante mais surtout dans les jeunes pousses et les fruits.

C'est une molécule proche de la picrotoxine, ses effets sont convulsivants et proches des effets provoqués par la strychnine. Sans intervention médicale, elle peut entraîner le coma et la mort.

La coriamyrtine a été isolée, cristallisée et nommée en 1866, par M.J. Riban^[3].

Mode d'action

La coriamyrtine agit sur le système nerveux central, et son mode d'action serait proche de la picrotoxine: il s'agit d'un antagoniste des récepteurs GABA_A.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Coriamyrtine », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
↑ Compte rendu de l'Académie des Sciences , 1866