Citrinine

Identification

Nom UICPA

(3R,4S)-7-(dihydroxyméthylidène)-3,4,5-triméthyl-3,

4-dihydroisochromène-6,8-dione

Synonymes

antimycine

N^o CAS

518-75-2

N^o ECHA

100.007.508

N^o CE

208-257-2

N^o RTECS

DJ2275000

PubChem

219203

ChEBI

48707

SMILES

C[C@@H]1[C@H](OC=C2C1=C(C(=O)C(=C(O)O)C2=O)C)C
PubChem, vue 3D

InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=S/C13H14O5/c1-5-7(3)18-4-8-9(5)6(2)11(14)10(12(8)15)13(16)17/h4-5,7,16-17H,1-3H3/t5-,7-/m1/s1
Std. InChIKey :
JLWQFKMKUKQXMW-IYSWYEEDSA-N

Apparence

cristaux jaune citron

Propriétés chimiques

Formule

C₁₃H₁₄O₅ [Isomères]

Masse molaire^[1]

250,247 3 ± 0,012 9 g/mol
C 62,39 %, H 5,64 %, O 31,97 %,

Propriétés physiques

T° fusion

175 °C (décomp.)

Précautions

SGH^[2]

SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique

H301, H311, H331, H351, P261, P280, P311 et P301+P310

H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H331 : Toxique par inhalation
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.

Transport^[2]

3462

Numéro ONU :
3462 : TOXINES EXTRAITES D'ORGANISMES VIVANTS, SOLIDES, N.S.A.
Classe :
61
Étiquette :
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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La citrinine est une mycotoxine découverte en 1951 sur du Riz Jaune et élaborée surtout par Penicillium citrinum (parfois par d'autres Penicillium ou par des Aspergillus^[3]). C'est un pigment benzopyranique à propriétés antibiotiques.

Production et synthèse

On retrouve la citrinine dans les pays tempérés. Les penicillium qui la produisent sont plutôt adaptés à des températures fraiches. On la détecte dans les produits dérivés du blé, de l'orge, de l'avoine, de l'arachide ... Souvent la citrinine est associée à l'ochratoxine.

Santé

Pour l'Homme

La citrinine peut causer des troubles rénaux en provoquant un élargissement des tubules collecteurs. L'excrétion urinaire est alors deux fois et demie supérieure à la normale^[3].

On pense que la citrinine (ainsi que l'OTA et d'autres toxines non identifiées) puisse être impliquée dans la Néphropathie Endémique des Balkans^[4].

Dans l'élevage

Dans le cas de l’élevage, la citrinine peut causer aussi des problèmes de reins au bétail mais aussi des problèmes de foie.

Des néphropathies mycotoxiques chez le porc au Danemark, en Suède, en Norvège et en Irlande et des néphropathies aviaires semblent avoir été induites par la citrinine. Des doses létales aiguës provoquent un gonflement des reins avec nécrose éventuelle chez les lapins, les cochons d'inde, les rats, les souris ou les porcs^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} Citrinin chez Sigma-Aldrich.
↑ ^{a et b} (en) « Azaquar.com », sur azaquar.com (consulté le 16 avril 2023).
↑ ^{a et b} « coda-cerva.be/index.php?option… »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}.