Chrysoériol

Chrysoériol
Image illustrative de l’article Chrysoériol
Identification
Nom UICPA 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Synonymes

5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-4-benzopyrone
3'-méthoxylutéoline

No CAS 491-71-4
No ECHA 100.007.039
No CE 207-742-6
PubChem 5280666
ChEBI 16514
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C16H12O6/c1-21-14-4-8(2-3-10(14)18)13-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-13/h2-7,17-19H,1H3
InChIKey :
SCZVLDHREVKTSH-UHFFFAOYAS
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H12O6/c1-21-14-4-8(2-3-10(14)18)13-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-13/h2-7,17-19H,1H3
Std. InChIKey :
SCZVLDHREVKTSH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C16H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 300,262 9 ± 0,015 4 g/mol
C 64 %, H 4,03 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
fusion 330 à 331 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chrysoériol est un composé de la famille des flavones. C'est le dérivé 3'-méthoxylé de la lutéoline, et il est structurellement très proche de la diosmétine (4'-méthoxylutéoline). Il est naturellement présent dans les plantes du genre Artemisia (armoises).

Le chrysoériol a une activité vasorelaxante et hypotensive in vitro mais aussi in vivo chez les murinés par injection intraveineuse[3].

Les cannflavines (en) sont les dérivés prénylés du chrysoériol.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Bakhat Ali, « Abutilon pakistanicum, by 1D and 2D NMR spectroscopy », Magnetic Resonance in Chemistry, vol. 48, no 2,‎ , p. 159-163 (DOI 10.1002/mrc.2546)
  3. S Gorzalczany, V Moscatelli et G Ferraro, « Artemisia copa aqueous extract as vasorelaxant and hypotensive agent », J Ethnopharmacol, vol. 148, no 1,‎ , p. 56–61 (PMID 23588093, DOI 10.1016/j.jep.2013.03.061)
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