Carboxine

Identification
Carboxine

N^o CAS	5234-68-4
N^o ECHA	100.023.665
N^o CE	226-031-1
SMILES	CC2=C(C(NC1=CC=CC=C1)=O)SCCO2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H13NO2S/c1-9-11(16-8-7-15-9)12(14)13-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3,(H,13,14)/f/h13H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₃NO₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	235,302 ± 0,016 g/mol C 61,25 %, H 5,57 %, N 5,95 %, O 13,6 %, S 13,63 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La carboxine est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet fongicide, et qui appartient à la famille chimique des anilides.Le mode d'action de la carboxine est basé sur l'inhibition de la respiration cellulaire en bloquant une enzyme mitochondriale appelée succinate déshydrogénase (SDH), cette enzyme est présente dans tout organisme vivant. Comme tous les autres membres de la famille des SDHI, elle est très controversée du fait de ses effets nocifs suspectés sur l'ensemble du vivant.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Selon le site Reporterre, il n'y a pas eu en 2022 de demande de renouvellement de son autorisation européenne, qui arrivait à échéance^[2].

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Hydrolyse à pH 7 : stable,
Solubilité : 170 mg·L^-1,
Coefficient de partage carbone organique-eau : 260 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
Durée de demi-vie : 3 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
Coefficient de partage octanol-eau : 2,14. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

CL50 sur poissons : 1,2 mg·L^-1,
CL50 sur daphnies : 84,4 mg·L^-1,
CL50 sur algues : 2,4 mg·L^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,01 mg·kg^-1·j^-1.

Controverse

Article détaillé : SDHI.

Voir aussi

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Reporterre, « Retrait des pesticides SDHI : candidats à la présidentielle, il est urgent d’agir ! », sur Reporterre, le quotidien de l'écologie (consulté le 8 août 2022)