Céfixime

Céfixime
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Identification
Nom UICPA Acide (6R,7R)-7-({(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(carboxyméthoxy)imino]acétyl}amino)-3-éthényl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS 79350-37-1
No ECHA 100.119.331
Code ATC J01DD08
SMILES
N12[C@@H]([C@@H](NC(\C(c3nc(N)sc3)=N\OCC(O)=O)=O)C2=O)SCC(=C1C(O)=O)C=C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C16H15N5O7S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 453,45 ± 0,027 g/mol
C 42,38 %, H 3,33 %, N 15,44 %, O 24,7 %, S 14,14 %,
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Voie orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le céfixime est une molécule antibiotique. C’est une céphalosporine de troisième génération, commercialisée en France en tant que médicament générique ou sous le nom d’Oroken (ou Ofiken).

C’est l’une des seules molécules de sa classe (C3G) à être utilisable par voie orale (avec le cefpodoxime).

Mode d'action

Le céfixime inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Divers

Le céfixime fait partie de la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

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