Né à Dunoops Bridge dans le Yorkshire, Wooff est le fils de Isaac Wooff et d'Ann Brennand. La famille immigre au Canada en 1906 et étudie à Emmaville en Saskatchewan et ensuite à l'Université de la Saskatchewan. En 1930, il épouse Elin Larson à Turtleford (en)[1].
Élu en 1944, Wooff est défait par Leo Trippe en 1948. Reprenant son siège en 1952, il est à nouveau défait par Frank Foley en 1956[2]. De retour en 1960, l'élection est cependant annulée et il ne parvient pas à remporter l'élection partielle suivante[3]. Il reprend pour une quatrième fois son poste en 1964.
Retraité de la politique en 1971 et de l'agriculture en 1974, il meurt à Turtleford à l'âge de 91 ans[1].