Benzoate d'émamectine

Identification

benzoate de (1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,10'E,12'S,13'S,
14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-butanyl]-21',24'-dihydroxy-5,11',13',22'-tétraméthyl-2'-oxo-5,6-dihydrospiro[pyran-2,6'-[3,7,19]trioxatétracyclo[15.6.1.1~4,8~. 0~20,24~]pentacosa[10,14,16,22]tétraén]-12'-yl 2,6-didésoxy-3-O-méthyl-4-O-[2,4,6-tridésoxy-3-O-méthyl-4-(méthylammonio)-alpha-L-arabino-hexopyranosyl]-alpha-L-arabino-hexopyranoside

N^o CAS

155569-91-8

N^o ECHA

100.111.262

N^o CE

605-015-1

N^o RTECS

CL1203005

PubChem

22833503

SMILES

CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](C=C[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)[NH2+]C)OC)OC)\C)C.c1ccc(cc1)C(=O)[O-]
PubChem, vue 3D

InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C49H75NO13.C7H6O2/c1-12-26(2)44-29(5)18-19-48(63-44)24-35-21-34(62-48)17-16-28(4)43(27(3)14-13-15-33-25-56-46-42(51)30(6)20-36(47(52)59-35)49(33,46)53)60-40-23-38(55-11)45(32(8)58-40)61-39-22-37(54-10)41(50-9)31(7)57-39;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h13-16,18-20,26-27,29,31-32,34-46,50-51,53H,12,17,21-25H2,1-11H3;1-5H,(H,8,9)/b14-13+,28-16+,33-15+;/t26-,27-,29-,31-,32-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42+,43-,44+,45-,46+,48+,49+;/m0./s1
Std. InChIKey :
GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N

Apparence

poudre beige^[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₅₆H₈₁NO₁₅

Masse molaire^[2]

1 008,24 ± 0,055 2 g/mol
C 66,71 %, H 8,1 %, N 1,39 %, O 23,8 %,

Précautions

SGH^[1]

Danger

H319, H410, H301+H311+H331, P261, P273, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338

H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

NFPA 704^[1]

Transport^[1]

2811

Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques

Écotoxicologie

DL₅₀

76 mg·kg^-1 (rat, oral)^[1]
500,0 à 2 000,0 mg·kg^-1 (rat, oral)^[1]

CL₅₀

0,663 mg·l^-1 - 4 h (inhalation, ratte)^[1]
1 049,0 mg·l^-1 - 4 h (inhalation, rat)

LogP

5,77^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

modifier

Le benzoate d'émamectine est un composé organique utilisé comme insecticide systémique. C'est un sel issu de la réaction de l'acide benzoïque avec l'émamectine, molécule dérivée de l'abamectine.

Propriétés

Le benzoate d'émamectine existe sous différentes formes hydratées ou anhydres ayant différentes morphologies cristallines. « Benzoate d'émamectine » est le nom commun du benzoate de (4"R)-4"-désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1 (Mab1), qui est un mélange de benzoate de (4"R)-4"-désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1a (MAB1a ou benzoate d'émamectine B1a) et de benzoate de (4"R)-4"désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1b (MAB1b ou benzoate d'émamectine B1b)^[3].

Utilisation

En France, l'utilisation d'insecticides à base de benzoate d'émamectine est autorisée dans la lutte contre le charançon rouge des palmiers (Rhynchophorus ferrugineus) par injection dans le stipe par arrêté du 21 juillet 2010^[4].

Notes et références

↑ ^{a b c d e f g et h} Fiche Sigma-Aldrich du composé Emamectin benzoate, consultée le 4 décembre 2015.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) T. van der Velde-Koerts, « Emamectin benzoate », sur FAO (consulté le 3 décembre 2015).
↑ « Arrêté du 21 juillet 2010 relatif à la lutte contre Rhynchophorus ferrugineus (Olivier) », sur Légifrance (consulté le 3 décembre 2015).

Voir aussi

Liens externes

(en) « Emamectin benzoate », sur ChemicalBook.
(en) « Emamectin benzoate - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information », sur PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network.