Benzènetriol

Le benzènetriol ou trihydroxybenzène est un composé organique aromatique de formule C6H6O3. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par trois groupes hydroxyle (phénol). Du fait de la possible disposition respective de ces groupes, il existe sous la forme de trois isomères : le pyrogallol (benzène-1,2,3-triol), l'hydroxyquinol (benzène-1,2,4-triol) et le phloroglucinol (benzène-1,3,5-triol).

Propriétés

Benzènetriol
Nom benzène-1,2,3-triol benzène-1,2,4-triol benzène-1,3,5-triol
Autre nom pyrogallol hydroxyquinol phloroglucinol
Représentation
Numéro CAS 87-66-1 533-73-3 108-73-6
PubChem 1057 10787 359
Formule brute C6H6O3
Masse molaire 126,11 g·mol−1
État solide
Point de fusion 131 à 135 °C[1] 140,5 °C[2] 215 à 218 °C[3]
Point d'ébullition 309 °C[1] Décomposition
pKa[4] 9,01 8,45
Solubilité dans l'eau 400 g·l-1 (20 °C)[1] 10 g·l-1 (20 °C)[3]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention[1]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Corrosif[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention[6]
Phrase H et P
H302, H312, H332, H341 et H412
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H332 : Nocif par inhalation
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
H302, H315, H318 et H335
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H341 et H361
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P201, P273 et P308+P313
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
P261, P280 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P281
P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.

Réactions

Le pyrogallol et l'hydroxyhydroquinone peuvent être oxydées en quinones en milieu basique, de la même façon que leurs analogues benzènediols. Ce n'est en revanche pas possible pour la phloroglucine, comme c'est le cas pour la résorcine.

Notes et références

  1. ↑ a b c et d Entrée « Pyrogallol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 février 2012 (JavaScript nécessaire).
  2. ↑ (en) « Benzènetriol », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2012.
  3. ↑ a et b fiche acros, consultée le 9 février 2012.
  4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  5. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,4-Benzenetriol, consultée le 9 février 2012.
  6. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Phloroglucinol, consultée le 9 février 2012.

Voir aussi

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