Azépane

Azépane
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Identification
Nom UICPA azépane
Synonymes

hexaméthylèneimine
hexahydro-1H-azépine

No CAS 111-49-9
No ECHA 100.003.524
No CE 203-875-9
No RTECS CM3150000
PubChem 8119
ChEBI 32616
SMILES
C1CCCNCC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H13N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h7H,1-6H2
Apparence liquide incolore avec une odeur d'amine[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H13N  [Isomères]
Masse molaire[3] 99,174 1 ± 0,005 9 g/mol
C 72,66 %, H 13,21 %, N 14,12 %,
pKa 11,07[2]
Propriétés physiques
T° fusion −37 °C [1]
T° ébullition 138 °C à 749 mmHg[4]
138,05 °C[5]
Solubilité eau : 31,900 g·l-1[2]
Masse volumique 0,88 g·cm-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation 255 °C [1]
Point d’éclair 18 °C [4]
30 °C [1]
Pression de vapeur saturante 7,4 mmHg à 21,1 °C[4]
8,09 mmHg à 25 °C[2]
Thermochimie
ΔfH0gaz −45 kJ·mol-1 [5]
ΔfH0liquide −89,3 kJ·mol-1 [5]
ΔvapH° 44,3 kJ·mol-1 [5]
Cp 205 J·K-1·mol-1 (liquide,24,85 °C) [5]

équation[6] : C P = ( − 81.362 ) + ( 7.9390 E − 1 ) × T + ( − 4.5964 E − 4 ) × T 2 + ( 9.4512 E − 8 ) × T 3 + ( 2.5824 E − 12 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-81.362)+(7.9390E-1)\times T+(-4.5964E-4)\times T^{2}+(9.4512E-8)\times T^{3}+(2.5824E-12)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 400 K.
Valeurs calculées :
117,006 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 116 924 1 179
371 97,85 154 785 1 561
408 134,85 172 526 1 740
444 170,85 188 891 1 905
481 207,85 204 817 2 065
518 244,85 219 868 2 217
555 281,85 234 074 2 360
591 317,85 247 114 2 492
628 354,85 259 742 2 619
665 391,85 271 616 2 739
702 428,85 282 767 2 851
738 464,85 292 951 2 954
775 501,85 302 765 3 053
812 538,85 311 947 3 145
849 575,85 320 529 3 232
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
885 611,85 328 333 3 311
922 648,85 335 824 3 386
959 685,85 342 807 3 457
995 721,85 349 146 3 521
1 032 758,85 355 223 3 582
1 069 795,85 360 888 3 639
1 106 832,85 366 172 3 692
1 142 868,85 370 980 3 741
1 179 905,85 375 609 3 787
1 216 942,85 379 954 3 831
1 253 979,85 384 047 3 872
1 289 1 015,85 387 819 3 910
1 326 1 052,85 391 511 3 948
1 363 1 089,85 395 049 3 983
1 400 1 126,85 398 465 4 018
PCI −4 129,7 kJ·mol-1 (liquide)[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,466[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Symboles :
T : Toxique
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R20 : Nocif par inhalation.
R25 : Toxique en cas d’ingestion.
R34 : Provoque des brûlures.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 11, 20, 25, 34,

Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport[1]
93
   2493   
Code Kemler :
93
Numéro ONU :
2493 : HEXAMÉTHYLÈNEIMINE
Classe :
3
Étiquettes :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables

8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50 20,7 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
CL50 10800mg/m3 (souris, Inhalation)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azépane est le composé organique, hétérocylique et saturé à 7 atomes dont un d'azote. C'est une amine secondaire.

C'est aussi le nom de la famille de composés contenant cette structure cyclique.

Voir aussi

Notes

  1. ↑ a b c d et e Entrée « Hexamethylene imine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ a b c d et e Azépane sur ChemIDPlus
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b c d e et f Azepane sur Sigma-Aldrich
  5. ↑ a b c d e et f (en) « 1H-Azepine, hexahydro- », sur NIST/WebBook
  6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
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