Acide pipémidique

Acide pipémidique
Image illustrative de l’article Acide pipémidique
Identification
Nom UICPA acide 8-éthyl-5-oxo-2-pipérazin-1-yl-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylique
No CAS 51940-44-4
No ECHA 100.052.283
No CE 257-530-2
Code ATC J01MB04
PubChem 4831
SMILES
c12c(c(c(C(O)=O)cn1CC)=O)cnc(n2)N1CCNCC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C14H17N5O3/c1-2-18-8-10(13(21)22)11(20)9-7-16-14(17-12(9)18)19-5-3-15-4-6-19/h7-8,15H,2-6H2,1H3,(H,21,22)
InChIKey :
JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYAV
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C14H17N5O3/c1-2-18-8-10(13(21)22)11(20)9-7-16-14(17-12(9)18)19-5-3-15-4-6-19/h7-8,15H,2-6H2,1H3,(H,21,22)
Std. InChIKey :
JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C14H17N5O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 303,316 5 ± 0,014 3 g/mol
C 55,44 %, H 5,65 %, N 23,09 %, O 15,82 %,
Propriétés physiques
fusion 253 à 255 °C[2]
Solubilité 322 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
DL50 5 g·kg-1 (souris, oral)[3]
300 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
1 213 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
LogP -2,15[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide pipémidique est une molécule antibiotique, de la classe des quinolones.

Mode d'action

L'acide pipémidique inhibe l'ADN gyrase bactérienne

Spécialité contenant de l'acide pimémidique

  • Pipram

Voir aussi

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) «   », sur NIST/WebBook, consulté le 17 mai 2010
  3. Medicamentos de Actualidad. Vol. 11, Pg. 406, 1975.
  4. "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology," 3rd ed., Grayson, M., and D. Eckroth, eds. New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978Vol. 2, Pg. 782, 1978.
  5. Yakkyoku. Pharmacy. Vol. 29, Pg. 1231, 1978.
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