Acide parahydroxybenzoïque

Identification
Acide parahydroxybenzoïque

Nom UICPA	Acide parahydroxybenzoïque Acide 4-hydroxybenzoïque
N^o CAS	99-96-7
N^o ECHA	100.002.550
N^o CE	202-804-9
FEMA	3986
SMILES	c1(C(O)=O)ccc(O)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	138,120 7 ± 0,006 9 g/mol C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pK_a	4.5
Propriétés physiques
T° fusion	213 à 215 °C
Solubilité	5 g·L^-1(eau, 20 °C)
Masse volumique	1,46 g·cm^-3
T° d'auto-inflammation	250 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 36, Phrases S : 26,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide parahydroxybenzoïque ou acide 4-hydroxybenzoïque est un dérivé phénolique de l'acide benzoïque. Comme son nom l'indique, il s'agit de l'isomère para de l'acide hydroxybenzoïque dont un autre isomère célèbre est l'acide orthohydroxybenzoïque, plus connu sous le nom d'acide salicylique. Il se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin, très peu soluble dans l'eau ou le chloroforme, mais soluble, voire extrêmement soluble dans les alcools, l'éther et l'acétone.

Applications

L'acide parahydroxybenzoïque sert principalement de précurseur pour la préparation de ses esters, connus sous le nom de parabènes, utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques. Il est aussi utilisé pour fabriquer des polyarylates.

Production

L'acide parahydroxybenzoïque est produit industriellement par réaction de Kolbe du phénolate de potassium avec du dioxyde de carbone. Il peut aussi être synthétisé en laboratoire en chauffant à 240 °C du salicylate de potassium avec du carbonate de potassium, opération suivie d'un traitement par un acide.