4-Hydroxybenzaldéhyde

4-Hydroxybenzaldéhyde
Image illustrative de l’article 4-Hydroxybenzaldéhyde
Identification
Nom UICPA 4-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes

p-hydroxybenzaldéhyde
p-formylphénol
4-formylphénol

No CAS 123-08-0
No ECHA 100.004.182
No CE 204-599-1
PubChem 126
SMILES
O=Cc1ccc(O)cc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H
InChIKey :
RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI : vue 3D
InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H
Std. InChIKey :
RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYAN
Apparence poudre brun-roux à l'odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
pKa 7,61 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion 117 °C[2]
T° ébullition 310 °C[2]
Solubilité 13,8 g·l-1 (eau, 30 °C)
soluble dans les alcools
13,8 g·l-1 (benzène, 65 °C)
soluble dans l'éther[1]
Limites d’explosivité dans l’air non explosif[1]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405 et P501
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P302 : En cas de contact avec la peau :
P305 : En cas de contact avec les yeux :
P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
P352 : Laver abondamment à l’eau et au savon.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

1
1
1
 
Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP 1,35[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le 4-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde. Il est notamment présent dans l'orchidée Gastrodia elata[5].

Réactions

L'oxydation de Dakin est une réaction d'oxydo-réduction organique qui fait réagir un benzaldéhyde (ou une phénone) ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde or 4-hydroxybenzaldéhyde) avec le peroxyde d'hydrogène pour former un benzènediol et un carboxylate. Dans le cas du 4-hydroxybenzaldéhyde, c'est l'hydroquinone qui est produite.

Métabolisme

La 4-hydroxybenzaldéhyde déshydrogénase est une enzyme présente dans les carottes (Daucus carota)[6] qui transforme le 4-hydroxybenzaldéhyde, NAD+ et H2O en 4-hydroxybenzoate, NADH et H+.

Notes et références

  1. ↑ a b c d e et f Fiche Alfa Aesar consultée le 18 mars 2011
  2. ↑ a b c et d (en) « 4-Hydroxybenzaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 18 mars 2011
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
  5. ↑ 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha and Keun- Huh, Journal of Ethnopharmacology, Volume 73, Issues 1-2, November 2000, Pages 329-333, DOI 10.1016/S0378-8741(00)00313-5
  6. ↑ Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota. Debabrata Sircar and Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volume 165, Issue 4, 13 March 2008, Pages 407-414, DOI 10.1016/j.jplph.2007.05.005
  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Hydroxybenzaldehyde » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

  • icône décorative Portail de la chimie