1,3,5-Trinitrobenzène

1,3,5-Trinitrobenzène
Image illustrative de l’article 1,3,5-Trinitrobenzène
Identification
Nom UICPA 1,3,5-trinitrobenzène
No CAS 99-35-4
No ECHA 100.002.502
No CE 202-752-7
PubChem 7434
SMILES
C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H3N3O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H
Apparence solide en feuillets rhomboédriques-bipyramidaux incolores
Propriétés chimiques
Formule C6H3N3O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 213,104 5 ± 0,007 4 g/mol
C 33,82 %, H 1,42 %, N 19,72 %, O 45,05 %,
Propriétés physiques
fusion 123 °C [2]
ébullition 315 °C [3]
Masse volumique 1,76 g·cm-3 à 20 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0solide −37 kJ·mol-1 [2]
Cp 214,6 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[2]

équation[4] : C P = ( 52.498 ) + ( 5.6182 E 1 ) × T + ( 3.9302 E 4 ) × T 2 + ( 1.0043 E 7 ) × T 3 + ( 1.2252 E 12 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(52.498)+(5.6182E-1)\times T+(-3.9302E-4)\times T^{2}+(1.0043E-7)\times T^{3}+(-1.2252E-12)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
187,72 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 149 943 704
286 12,85 183 372 860
330 56,85 198 693 932
373 99,85 212 564 997
416 142,85 225 394 1 058
460 186,85 237 493 1 114
503 229,85 248 359 1 165
546 272,85 258 324 1 212
590 316,85 267 639 1 256
633 359,85 275 927 1 295
676 402,85 283 456 1 330
720 446,85 290 423 1 363
763 489,85 296 558 1 392
806 532,85 302 074 1 417
850 576,85 307 125 1 441
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 311 529 1 462
936 662,85 315 453 1 480
980 706,85 319 019 1 497
1 023 749,85 322 111 1 512
1 066 792,85 324 862 1 524
1 110 836,85 327 369 1 536
1 153 879,85 329 567 1 547
1 196 922,85 331 559 1 556
1 240 966,85 333 433 1 565
1 283 1 009,85 335 149 1 573
1 326 1 052,85 336 796 1 580
1 370 1 096,85 338 457 1 588
1 413 1 139,85 340 102 1 596
1 456 1 182,85 341 814 1 604
1 500 1 226,85 343 682 1 613
PCI −2 753 kJ·mol-1 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Très toxique
T+
Explosif
E
Dangereux pour l’environnement
N
Numéro index :
609-005-00-8

Classification :
E; R3 - T+; R26/27/28 - R33 - N; R50-53

Symboles :
T+ : Très toxique
E : Explosif
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R3 : Grand risque d’explosion par le choc, la friction, le feu ou d’autres sources d’ignition.
R33 : Danger d’effets cumulatifs.
R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 3, 26/27/28, 33, 50/53,

Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport[3]
-
   0214   
Numéro ONU :
0214 : TRINITROBENZÈNE sec ou humidifié avec moins de 30 pour cent (masse) d’eau
Code de classification :
1.1D : Matières et objets comportant un risque d'explosion en masse (une explosion en masse est une explosion qui affecte de façon pratiquement instantanée la quasi-totalité du chargement).
Matière explosible secondaire détonante ou poudre noire ou objet contenant une matière explosible secondaire détonante, dans tous les cas sans moyens d'amorçage ni charge propulsive, ou objet contenant une matière explosible primaire et ayant au moins deux dispositifs de sécurité efficaces.
Étiquette :
pictogramme ADR 1
1 : Matières et objets explosibles
40
   1354   
Code Kemler :
40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante
Numéro ONU :
1354 : TRINITROBENZÈNE HUMIDIFIÉ avec au moins 30 pour cent (masse) d’eau
Classe :
4.1
Étiquette :
pictogramme ADR 4.1
4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent
Emballage :
4.1
Écotoxicologie
DL50 275 mg·kg-1 (rat, oral)
572 mg·kg-1 (souris, oral)
32 mg·kg-1 (souris, i.v.) [6]
LogP 1,18 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le 1,3,5-trinitrobenzène ou TNB est un composé organique explosif. C'est un explosif plus puissant que le TNT et un substrat pour la synthèse de médicaments. Il existe deux autres isomères de trinitrobenzène, le 1,2,3- et le 1,2,4-trinitrobenzène mais généralement le terme trinitrobenzène renvoie à l'isomère 1,3,5.

Propriétés physico-chimiques

La force explosive de TNB est supérieure à celle de trinitrotoluène (TNT)[7], mais il est plus cher à produire. L'absence du groupe méthyle comparé au TNT réduit la capacité d'activation pour les additions électrophiles sur le cycle aromatique[7].

Production et synthèse

La nitration du benzène à l'aide d'acides forts est possible, mais elle est dangereuse à cause de nombreuses réactions parallèles, ce qui de plus, réduit le rendement. La méthode habituelle est la décarboxylation de l'acide 2,4,6-trinitrobenzoïque lui-même produit de l'oxydation de TNT par de l'acide chromique.

Utilisation

Le TNB est le produit de départ de la synthèse du 1,3,5-trihydroxybenzène, l'antispasmodique du Spasfon.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) « 1,3,5-Trinitrobenzene », sur NIST/WebBook, consulté le 5 mars
  3. a b c et d Entrée « 1,3,5-Trinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  5. « 1,3,5-trinitrobenzène », sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
  6. (en) « 1,3,5-Trinitrobenzène », sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2010
  7. a et b (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a17_411)
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