Érythromycine

Érythromycine
Image illustrative de l’article Érythromycine
Érythromycine A
Identification
Nom UICPA (3R*, 4S*, 5S*, 6R*, 7R*, 9R*, 11R*, 12R*, 13S*, 14R*)-4-((2,6-Didéoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo- hexopyranosyl)-oxy)-14-éthyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexa méthyl-6-((3,4,6-trideoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo- hexopyranosyl)oxy)oxacyclotétradécane-2,10-dione
No CAS 114-07-8
No ECHA 100.003.673
No CE 204-040-1
Code ATC J01FA01 D10AF02 S01AA17
DrugBank DB00199
PubChem 3255
SMILES
CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C37H67NO13  [Isomères]
Masse molaire[1] 733,926 8 ± 0,038 4 g/mol
C 60,55 %, H 9,2 %, N 1,91 %, O 28,34 %,
pKa 8.88 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion l'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C
Solubilité ≈2 mg·mL-1 eau.
Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle.
Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amyle
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.

Phrases S :
S24 : Éviter le contact avec la peau.
S37 : Porter des gants appropriés.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).

Phrases R : 42/43,

Phrases S : 24, 37, 45,
Écotoxicologie
DL50 2 580 mg·kg-1 souris oral
426 mg·kg-1 souris i.v.
1 800 mg·kg-1 souris s.c.
280 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibactérien
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Succinate éthylique d'érythromycine
Identification
No CAS 1264-62-6
41342-53-4
No ECHA 100.003.673
No CE 215-033-8
PubChem 38844
SMILES
O([C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]3C[C@]([C@@H](O)[C@@H](O3)C)(OC)C)[C@H](C(O[C@@H]([C@@](C)(O)[C@@H]([C@H](C([C@@H](C[C@@]2(C)O)C)=O)C)O)CC)=O)C)C)O[C@@H](C)C[C@H]1N(C)C)C(CCC(OCC)=O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C43H75NO16/c1-15-29-43(11,52)36(48)24(5)33(47)22(3)20-41(9,51)38(25(6)34(26(7)39(50)57-29)59-32-21-42(10,53-14)37(49)27(8)56-32)60-40-35(28(44(12)13)19-23(4)55-40)58-31(46)18-17-30(45)54-16-2/h22-29,32,34-38,40,48-49,51-52H,15-21H2,1-14H3/t22-,23+,24+,25+,26-,27+,28-,29-,32+,34+,35+,36-,37+,38-,40-,41-,42-,43-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C43H75NO16  [Isomères]
Masse molaire[2] 862,052 7 ± 0,044 7 g/mol
C 59,91 %, H 8,77 %, N 1,62 %, O 29,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion 109 à 110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.

Phrases S :
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 42/43,

Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50 >10 000 mg·kg-1 souris oral
4 167 mg·kg-1 rat s.c.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.

L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).

Historique

En 1949, Abelardo Aguilar, un savant philippin, avait envoyé divers échantillons de sol à son employeur, la firme Eli Lilly. L'équipe de recherche de cette firme, menée par J. M. McGuire, a réussi à isoler l'érythromycine, et elle fut commercialisée dès 1952 sous la marque Ilosone (d'après Iloilo, le nom de la région des Philippines d'où elle provenait). L'érythromycine a également été appelée ilotycine. Elle a aussi été commercialisée au Canada sous le nom de Eryc par le laboratoire Parke-Davis.

Formes disponibles

L'érythromycine est disponible sous forme de comprimés à enrobage entérique, de suspensions orales, d'injections, de gels et autres formes dermiques.

Mécanisme d'action

L'érythromycine empêche la croissance des bactéries, par interférence avec la biosynthèse des protéines. Elle se lie avec la sous-unité ribosomique 50S et empêche ainsi la translocation des peptides et la formation de polypeptides.

L'érythromycine est également utilisée en injection intraveineuse en préparation de certaines endoscopies digestives hautes dans le but d'accélérer la vidange gastrique.

Pharmacocinétique

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Métabolisme

On observe, rarement, les effets indésirables suivants : une allergie cutanée, et des troubles digestifs (nausées, vomissements, douleurs abdominales et diarrhée). En cas de doute, il convient de consulter votre médecin le plus tôt possible.

Érythromycine et ses sels
Informations générales
Princeps
  • ABBOTICINE (France),
  • EGERY (France),
  • Erios (Suisse),
  • ERY (France),
  • ERYACNE (France),
  • ERYFLUID (France),
  • Erythrocine (Belgique, France, Suisse),
  • Erythroforte (Belgique),
  • ERYTHROGEL (France),
  • ERYTHROGRAM (France),
  • ERYTHROMYCINE BAILLEUL (France),
  • ERYTHROMYCINE DAKOTA PHARM (France),
  • ERYTHROMYCINE MERCK (France)
Classe Antibiotique
Identification
No CAS 114-07-8 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.003.673
Code ATC D10AF02, J01FA01 et S01AA17
DrugBank 00199 Voir et modifier les données sur Wikidata
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érythromycine (usage externe)
Informations générales
Princeps
  • Acneryne (Belgique),
  • Aknemycin (Belgique),
  • Aknilox Gel (Suisse),
  • Eryaknen (Suisse),
  • Eryderm (Suisse),
  • Inderm (Belgique),
  • Stimycine (Belgique)
Classe Antiacnéique
Identification
No CAS 114-07-8 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.003.673
Code ATC D10AF02, J01FA01 et S01AA17
DrugBank 00199 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Érythromycine

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • Ray WA, Murray KT, Meredith S, Narasimhulu SS, Hall K, Stein CM. Oral Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes. N Engl J Med 2004;351:1089-96.
  • Toxicologie de l'érythromycine sur ChemIDplus
  • Toxicologie de l'éthylsuccinate d'érythromycine sur ChemIDplus
v · m
Antibactériens
Kératolytiques
Anti-inflammatoires
Antibiotiques
Hormonaux
Rétinoïdes
Autres
  • Mésulfène
  • Tioxolone
Associations
  • Adapalène/peroxyde de benzoyle
  • Peroxyde de benzoyle/clindamycine
  • Clindamycine/trétinoïne
  • Érythromycine/isotétinoïne
  • Sulfacétamide/soufre
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