Drinabant

 
Drinabant
Nombre IUPAC
(±)-N-{1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]-3-azetidinyl}-N-(3,5-difluorophenyl)methanesulfonamide
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
23H
20Cl
2F
2N
2O
2S
Identificadores
Número CAS 358970-97-5[1]​
ChEMBL CHEMBL3545166
ChemSpider 8453947
PubChem 10278470
UNII 61S98RLL5I
SMILES
Fc1cc(cc(F)c1)N(C4CN(C(c2ccc(Cl)cc2)c3ccc(Cl)cc3)C4)S(=O)(=O)C
InChI
InChI=1S/C23H20Cl2F2N2O2S/c1-32(30,31)29(21-11-19(26)10-20(27)12-21)22-13-28(14-22)23(15-2-6-17(24)7-3-15)16-4-8-18(25)9-5-16/h2-12,22-23H,13-14H2,1H3
Key: IQQBRKLVEALROM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 497,385 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Drinabant (INN; AVE-1625) es un fármaco que actúa como un selectivo de CB1 antagonista, que estaba bajo investigación por Sanofi-Aventis como un tratamiento para la obesidad, la esquizofrenia, la enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson, y dependencia de la nicotina. Aunque estudiada inicialmente como un posible tratamiento para una variedad de diferentes condiciones médicas , Sanofi-Aventis, finalmente, redujo las terapéuticas indicaciones del compuesto para solo la supresión del apetito . Drinabant alcanzó fase IIb de ensayos clínicos para esta finalidad en el tratamiento de la obesidad, pero fue poco después suspendida,[2]​ probablemente debido a la observación de graves efectos psiquiátricos secundarios incluyendo la ansiedad, la depresión y los pensamientos suicidas en pacientes tratados con la retirada de Rimonabant, otro OC 1 antagonista que también estaba siendo desarrollado por Sanofi-Aventis.[3]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Reggio, Patricia H. (2009). «Toward the design of cannabinoid CB1 receptor inverse agonists and neutral antagonists». Drug Development Research 70 (8). ISSN 0272-4391. doi:10.1002/ddr.20337. 
  3. ↑ Lee HK, Choi EB, Pak CS (2009). «The current status and future perspectives of studies of cannabinoid receptor 1 antagonists as anti-obesity agents». Current Topics in Medicinal Chemistry 9 (6): 482-503. PMID 19689362. Archivado desde el original el 22 de mayo de 2013. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Drinabant» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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