Cinarina

 
Cinarina
Nombre IUPAC
(1R,3R,4S,5R)-1,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
General
Fórmula molecular C
25H
24O
12
Identificadores
Número CAS 30964-13-7[1]​
ChEBI 520
ChEMBL 2105478
ChemSpider 4445082
PubChem 5281769
UNII 85D81U9JAV
KEGG C10445
SMILES
C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C[C@]1(C(=O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C25H24O12/c26-15-5-1-13(9-17(15)28)3-7-21(31)36-20-12-25(24(34)35,11-19(30)23(20)33)37-22(32)8-4-14-2-6-16(27)18(29)10-14/h1-10,19-20,23,26-30,33H,11-12H2,(H,34,35)/b7-3+,8-4+/t19-,20-,23+,25-/m1/s1
Key: YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 516,45 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Cinarina es un ácido hidroxicinámico y un componente químico biológicamente activo de la alcachofa (Cynara cardunculus).[2]​

Químicamente, es un éster formado a partir de ácido quínico y dos unidades de ácido cafeico.

Inhibe los receptores del gusto, por lo que el agua (y otros alimentos y bebidas) parecen dulces.[3]​

Es un ingrediente de la droga Sulfad.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Panizzi, Luigi; Scarpati, Maria Luisa (1954). «Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke». Nature 174 (4440): 1062. PMID 13214078. doi:10.1038/1741062a0. 
  3. ↑ Feifer, Jason (mayo de 2011). «A Matter of Taste». Men's Health 26 (4): 140. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Cynarine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Control de autoridades
  • Wd Datos: Q1763092