Heptosen

Heptosen (von griechisch ἑπτά heptá, „sieben“) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C7H14O7 und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketoheptosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldoheptosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Vorkommen und Verwendung

Avocadofrucht

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

  • Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.[1] Die 7-Desoxy-sedoheptulose wird als Herbizid untersucht.
  • Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.[2]
  • Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.[3]
  • Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.[3]

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

  • Sedoheptulose
    Sedoheptulose
  • Mannoheptulose
    Mannoheptulose
  • Taloheptulose
    Taloheptulose
  • Alloheptulose
    Alloheptulose

Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

  • Glucoheptose
    Glucoheptose
  • Mannoheptose
    Mannoheptose

Physikalische Eigenschaften

   D-Sedoheptulose[4]  D-Mannoheptulose[5]  D-Alloheptulose[4]  D-Taloheptulose[5]  D-Mannoheptose[6]  D-Glucoheptose[7]
Summenformel C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7
CAS-Nummer 3019-74-7 3615-44-9 7101-28-2 31297-62-8 7634-39-1 62475-58-5
PubChem 102926 12600
Schmp. (°C) 100–102 151–152 130–132 135–137 145 180
Aussehen weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.
  2. ↑ E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, S. 743–752; PMID 4626312.
  3. ↑ a b Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, S. 461–464, doi:10.1016/S0008-6215(00)80607-2.
  4. ↑ a b Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.
  5. ↑ a b Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.
  6. ↑ Joseph H. Roe, C. S. Hudson: Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. (PDF; 290 kB) In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.
  7. ↑ Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.